技术摘要：
本发明属于植物化学技术领域，特别涉及一种苯并异呋喃内脂类化合物、其制备方法、包含其的抗氧化剂和添加剂及用途。所述化合物分子式为C15H16O4，且具有下述结构式：。本发明还公开了该化合物的制备方法、包含其的抗氧化剂和添加剂及用途。本发明以烤烟成熟烟叶采烤后  全部
背景技术：
烟草属草茄科烟草一年生或有限多年生草本植物；其中以栽培烟草N.  tabacum  L.栽培最广，其成熟的叶片是卷烟工业的重要原料，是一种经济价值较高的作物。烟草除主 要用于吸食外，还有其它较为广泛的用途。同时，烟草是世界上化学成分最为复杂的植物， 次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质 就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。 研究表明，除蛋白质、氨基酸、糖、磷、钙、钾等常规化学成分外，烟草中还含有大量 次生代谢产物，化合物类型包括黄酮、香豆素、单宁、呋喃、苯并异呋喃内脂、苯丙素、萜类、 生物碱等。这些化合物具有多种生物活性，在抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利 尿、在抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪酶等方面多个方面具有显著效果。 呋喃类化合物属于杂环类，在天然植物中也有广泛存在该类化合物的文献报道。 除具有广泛的药理作用外，呋喃还是一类重要的香气化合物，天然存在于各种水果和香料 植物中,该类化合物现已广泛用于各种饮料、焙烤食品等食用香精的配方中。 在烟叶、卷烟生产过程中，会产生大量的废弃物，如烟茎、烟梗、烟叶碎末等。我国 是烟草大国,每年有数十万吨烟源被废弃,既造成环境污染,同时也是对自然资源的浪费。 目前,已有从烟草废弃物中提取烟碱、茄尼醇、植物蛋白等,  这些研究成果为烟草废弃物综 合利用开辟了一条新途径。 期待从天然产物中寻找出一种具有多种生物活性和功效的新化合物。 为了解决上述问题，提出本发明。
技术实现要素：
本发明从烟草茎皮中分离得到了一种苯并异呋喃内脂类化合物，活性研究表明该 化合物具有较好的抗氧化活性，尤其是将其用作烟草添加剂，具有很好的清除自由基抗氧 化活性的效果，还能赋予卷烟烟气酯香的香韵、强化卷烟产品的香气风格，对提高卷烟品质 具有积极意义。 除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为体积百分数。 本发明第一方面提供一种苯并异呋喃内脂类化合物，所述化合物分子式为  C15H16O4，且具有下述结构式： 4 CN 111567854 A 说　明　书 2/7 页 该化合物为浅黄色胶状物，具有舒适的酯香香韵。 该化合物命名为：5-(甲氧甲基)-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-h]色烯-7(9H)-酮，英 文名为：5-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-2H-furo[3,4-h]chromen-7(9H)-one。 本发明第二方面提供第一方面所述苯并异呋喃内脂类化合物的制备方法，所述制 备方法以烤烟成熟烟叶采烤后的烟草茎皮为原料，包括：浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱 色、硅胶柱层析、高效液相色谱分离步骤，具体操作如下： A、浸膏提取：烤烟成熟烟叶采烤后，从烟茎上剥下茎皮，用有第一机溶剂提取2～5 次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a； B、有机溶剂萃取：在步骤A得到的所述浸膏a中加入重量比1～2倍量的水，然后用 与水等体积的第二有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b； C、MCI脱色：在步骤B得到的浸膏b加入重量比3～5倍量的95％甲醇，上  MCI柱，用 90％-95％甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c； D、硅胶柱层析：将步骤C得到的浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200  目，用 量为浸膏c重量6～10倍量；以体积配比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱， 收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分； 所述氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比依次为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和  1:1； E、高效液相色谱分离：将步骤D中，8:2的氯仿-丙酮混合有机溶剂洗脱得到的洗脱 液，经高效液相色谱分离纯化，即得所述的苯并异呋喃内脂类化合物； 所述E步骤的高效液相色谱分离纯化是以45～58％的甲醇为流动相，流速  15～ 25ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax  PrepHT  GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测 波长为318nm，每次进样0.1～1.0mL，收集25～36min的色谱峰，多次累加后蒸干。 优选地，所述步骤(E)中，高压液相色谱分离纯化后的化合物再次用甲醇溶解，再 以甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。 优选地，所述A步骤中，所述第一有机溶剂为体积浓度70～100％的丙酮、体积浓度 90～100％的乙醇、或体积浓度90～100％的甲醇，。 优选地，所述B步骤中，所述第二有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯乙醚或石油 醚。 优选地，所述D步骤中，所述浸膏c在经硅胶柱层析前，用重量比1.5～3倍量的丙酮 或者甲醇溶解，然后用浸膏重0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。 本发明第三方面提供一种抗氧化剂，所述抗氧化剂包含第一方面所述的苯并异呋 喃内脂类化合物。 本发明第四方面提供第一方面所述的苯并异呋喃内脂类化合物作为抗氧化剂方 面的用途。 5 CN 111567854 A 说　明　书 3/7 页 本发明第五方面提供一种卷烟滤棒添加剂，所述卷烟滤棒添加剂包含第一方面所 述的苯并异呋喃内脂类化合物。 本发明第六方面提供第一方面所述的苯并异呋喃内脂类化合物用作卷烟滤棒添 加剂的用途，所述苯并异呋喃内脂类化合物能够清除卷烟烟气自由基，赋予卷烟烟气酯香 香韵、强化卷烟香气风格。 上述技术方案在不矛盾的前提下，可自由组合。 本发明具有以下有益效果： (1)本发明以烤烟成熟烟叶采烤后的烟草茎皮为原料，首次提取出一种新的苯并 异呋喃内脂类化合物。申请人惊讶的发现，该化合物具有较好的抗氧化活性，尤其是将其用 作烟草添加剂，具有很好的清除自由基的效果，可以有效缓解卷烟主流烟气中的自由基对 吸烟者的危害。此外，该化合物还能赋予卷烟烟气酯香的香韵、强化卷烟产品的香气风格， 对提高卷烟品质具有积极意义。这是本领域技术人员首次从烟草废弃资源中提取出不但可 以减少烟气危害，同时又能改善卷烟抽吸品质的物质，对烟草的烟草废弃资源循环利用具 有重要意义。 (2)本发明采用了常规柱层析和高效液相色谱结合的制备方法，化合物制备操作 流程简单，所获得的本发明化合物纯度高，后续的工业化生产容易实现。 (3)本发明化合物对动物无毒，使用安全。 (4)本发明的化合物以烟草茎皮为原料，烟草茎皮为茎皮生产过程中的废弃物，原 料易得，原料成本非常低。化合物提取方法简单，容易分离得到。 附图说明 图1本发明苯并异呋喃内脂类化合物的核磁共振碳谱(13C  NMR)。 图2为本发明苯并异呋喃内脂类化合物的核磁共振氢谱(1H  NMR)。 图3本发明苯并异呋喃内脂类化合物的关键1H-1H  COSY(-)和  HMBC(H→C)相关图。