
技术摘要:
一种2‑吲哚‑3‑氧代吲哚啉类化合物的合成方法,属于有机合成技术领域。该合成方法采用如下操作:将2‑炔基苯胺类化合物1、二价铜盐催化剂和溶剂混合,在含氧气氛围下加热反应,得到2‑吲哚‑3‑氧代吲哚啉类化合物2。本发明通过2‑炔基苯胺类化合物的分子间二聚反应 全部
背景技术:
2,2-双取代吲哚-3-酮是许多天然产物和生物活性小分子的重要结构单元。研究 表明,该类化合物在荧光染色和太阳能电池领域也具有重要的应用价值。在2,2-双取代吲 哚-3-酮的多种衍生物中,2-吲哚-3-氧代吲哚啉因具有独特的结构特征和强大的抗病毒活 性而受到人们的广泛关注。 目前,尽管已有文献报道了一些2-吲哚-3-氧代吲哚啉类化合物的合成方法,但这 些方法仍然存在原料不易得到、操作步骤繁琐、反应条件苛刻和原子经济性低等问题。 因此,研究并开发从简单易得的原料出发,经由简便的操作步骤来合成2-吲哚-3- 氧代吲哚啉类化合物的高效新方法,具有十分重要的理论意义和实用前景。
技术实现要素:
本发明解决的技术问题是提供了一种2-吲哚-3-氧代吲哚啉类化合物的合成方 法,该合成方法通过2-炔基苯胺类化合物的分子间二聚反应,高效地合成了2-吲哚-3-氧代 吲哚啉类化合物,具有原料简单易得、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点,具有潜 在的工业应用前景。 本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案,一种2-吲哚-3-氧代吲哚啉类化 合物的合成方法,包括如下操作:将2-炔基苯胺类化合物1、二价铜盐催化剂和溶剂混合,在 含氧氛围下加热反应,得到2-吲哚-3-氧代吲哚啉类化合物2,反应方程式为: 其中:R1为氢、卤素、三氟甲基、C1-4烷基或C 21-4烷氧基,R 为环丙基、萘基、苯基或取 代苯基,取代苯基苯环上的取代基为卤素、三氟甲基、C1-4烷基或C1-4烷氧基。 进一步地,在上述技术方案中,所述反应溶剂为起到溶解原料的作用,优选六氟异 丙醇(HFIP)、1,2-二氯乙烷(DCE)或三氟乙醇(TFE)为溶剂,其中六氟异丙醇(HFIP)为合成 2-吲哚-3-氧代吲哚啉类化合物2的最佳溶剂。 进一步地,在上述技术方案中,所述催化剂为二价铜盐,选自醋酸铜{Cu(OAc)2}、 醋酸铜-单水合物{Cu(OAc)2·H2O})或氯化铜-二水合物(CuCl2·2H2O)。 进一步地,在上述技术方案中,加入过氧化物时对反应收率有不利影响,例如,当 添加间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)或叔丁基过氧化氢(TBHP)时,收率明显降低。 进一步地,在上述技术方案中,所述含氧氛围为空气或氧气,氧气存在有利于2-吲 3 CN 111574427 A 说 明 书 2/8 页 哚-3-氧代吲哚啉类化合物2的生成。 进一步地,在上述技术方案中,所述2-炔基苯胺类化合物1与催化剂投料摩尔比为 1:0.025-0.1。 进一步地,在上述技术方案中,所述加热反应温度为60-100℃。 发明有益效果: 本发明与现有技术相比具有以下优点:1)合成过程简单、高效,通过2-炔基苯胺类 化合物的分子间二聚反应,一步合成了2-吲哚-3-氧代吲哚啉类化合物;2)原料价廉易得、 反应条件温和、底物的适用范围广、反应的原子经济性高,符合现代绿色化学的发展要求。 因此,本发明为2-吲哚-3-氧代吲哚啉类化合物的合成提供了一种高效实用的新方法。 附图说明 图1为实施例3中化合物2o的单晶X-射线衍射图(椭球率30%)。