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一种具有抗菌活性的硅烷偶联剂及其制备方法


技术摘要:
本发明公开一种具有抗菌活性的硅烷偶联剂及其制备方法;该具有抗菌活性的硅烷偶联剂由硫代酰胺乙酸乙酯与不同取代基取代的3‑硝基苯并吡喃先发生麦克加成,接着分子内发生加成并关环反应,所得到的2‑芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物再与硅氧烷发生取代反应生成具有抗菌  全部
背景技术:
硅烷偶联剂是一类具有有机官能团的硅烷,在其分子中同时具有能和无机质材料 (如玻璃、硅砂、金属等)化学结合的反应基团及与有机质材料(合成树脂等)化学结合的反 应基团。通过使用硅烷偶联剂,可在无机物质和有机物质的界面之间架起"分子桥",把两种 性质悬殊的材料连接在一起,起提高复合材料的性能和增加粘接强度的作用。硅烷偶联剂 的这一特性最早应用于玻璃纤维增强塑料(玻璃钢)上,作玻璃纤维的表面处理剂,使玻璃 钢的机械性能、电学性能和抗老化性能得到很大的提高,目前,硅烷偶联剂的用途已从玻璃 纤维增强塑料(FRP)扩大到玻璃纤维增强热塑性塑料(FRTP)用的玻璃纤维表面处理剂、无 机填充物的表面处理剂以及密封剂、树脂混凝土、水交联性聚乙烯、树脂封装材料、壳型造 型、轮胎、带、涂料、胶粘剂、研磨材料(磨石)及其它的表面处理剂。 硅烷偶联剂广泛应用于各种复合材料中,复合材料中抗菌作用的引入几乎是利用 硅烷氧基对无机物具有反应性,通过硅烷偶联剂与无机抗菌剂粘合,使材料具有抗菌性,现 有技术,硅烷偶联剂几乎为脂肪链硅烷偶联剂,基于此,本发明合成一种具有抗菌活性的芳 香族硅烷偶联剂。
技术实现要素:
为了克服现有技术的不足与缺陷,本发明提供一种具有抗菌活性的硅烷偶联剂, 该具有抗菌活性的硅烷偶联剂含有大量的苯环,分子具有很强的刚性,且分子链中含有卤 素,具有阻燃性能,应用于复合材料不仅可以使复合材料具有抗菌性,还可以增强材料的刚 性和阻燃性。 本发明的目的在于提供一种具有抗菌活性的硅烷偶联剂。 本发明的另一目在于是提供上述具有抗菌活性的硅烷偶联剂的制备方法。 本发明上述目的通过以下技术方案实现: 一种具有抗菌活性的硅烷偶联剂,其结构式如下式(I)所示: 其中,R3为H或Si(OEt)3,R4为H或Si(OEt)3。 4 CN 111606922 A 说 明 书 2/5 页 具有抗菌活性的硅烷偶联剂的反应流程及制备方法如下: 1.2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物的制备。 在DABCO催化下,将硫代酰胺乙酸乙酯与不同取代基取代的3-硝基苯并吡喃溶于 反应溶剂,先发生麦克加成,接着分子内发生加成并关环反应,经后处理得到上述的2-芳基 苯并吡喃并二氢噻吩衍生物。 所述的硫代酰胺乙酸乙酯的结构如下式所示: 所述的3-硝基苯并吡喃的结构如下式所示: 其中,R1为氢或溴,R2为氢或溴。 所述的DABCO的结构如下式所示: 其中,3-硝基苯并吡喃与硫代酰胺乙酸乙酯的摩尔比为1:1.5~2。 优选地,所述反应溶剂甲醇、乙醇、丙酮、乙腈、二氧六环、四氢呋喃。 2.具有抗菌活性的硅烷偶联剂的制备 (2-联苯基)二叔丁基膦和三(二亚苄基丙酮)二钯催化下,将2-芳基苯并吡喃并二 氢噻吩衍生物和硅氧烷溶于反应溶剂,在碱性条件下,反应一定的时间后,得到具有抗菌活 性的硅烷偶联剂。 所述(2-联苯基)二叔丁基膦的结构如下式所示: 5 CN 111606922 A 说 明 书 3/5 页 所述三(二亚苄基丙酮)二钯的结构如下式所示: 其中2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物与硅氧烷、(2-联苯基)二叔丁基膦、三(二 亚苄基丙酮)二钯、碱的摩尔比为1:1.2~2:0.03~0.05:0.06~0.10:3~5。 优选地,所述反应所用到的碱为i-Pr2Net,Et3N,2,6-lutidine,KOAc,CsCO3。 优选地,所述反应溶剂为NMF,THF,甲苯,乙腈,N-甲基吡咯烷酮。 与现有技术相比,本发明具有如下优点和有益效果: 本发明制备得到的具有抗菌活性的硅烷偶联剂含有大量的苯环,分子具有很强的 刚性,且分子链中含有卤素,具有阻燃性能,应用于复合材料不仅可以使复合材料具有抗菌 性,还可以增强材料的刚性和阻燃性。 说明书附图 图1为本发明制备得到的具有抗菌活性的硅烷偶联剂1c的核磁氢谱图。
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